4-Hydroxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin (auch bekannt als 4-HO-MiPT und Miprocin) ist eine neuartige psychedelische Substanz aus der Klasse der Tryptamine, die bei Verabreichung psilocybinähnliche psychedelische Wirkungen erzeugt. Es gehört zu einer Reihe von psychedelisch substituierten Tryptaminen wie 4-AcO-DMT, 4-HO-MET und 4-HO-DiPT, von denen man annimmt, dass sie Variationen der psychedelischen Kernwirkungen von Psilocin hervorrufen.
Diese Substanz ist relativ selten und wird erst seit kurzem von Menschen verwendet. Alexander Shulgin bewertete 1979 ihre Wirkung beim Menschen und beschrieb einen Versuch mit 12 mg als eine sehr aufschlussreiche und hocherotische Erfahrung. Eine Beschreibung von 4-HO-MiPT ist in Shulgins Buch TiHKAL von 1997 enthalten. Shulgins Versuche und andere anekdotische Berichte legen nahe, dass 4-HO-MiPT eine ähnliche Wirkung wie Psilocin, der aktive Bestandteil von Psilocybin-Pilzen, hat.
Es gibt nur sehr wenige Daten über die pharmakologischen Eigenschaften, den Stoffwechsel und die Toxizität von 4-HO-MiPT beim Menschen. Wie bei Psilocin wurden keine Todesfälle im Zusammenhang mit dem Konsum von 4-HO-MiPT gemeldet, obwohl es Berichte über Personen gibt, die Dosen eingenommen haben, die weit über der aktiven Dosis liegen. Dies deutet darauf hin, dass die Substanz physiologisch gut verträglich ist (Zitat).
Heute wird 4-HO-MiPT entweder als Freizeitdroge oder als entheogene Substanz verwendet und in der Regel als Grauzonen-Forschungschemikalie von Online-Händlern vertrieben.
Chemie
4-HO-MiPT oder 4-Hydroxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin ist ein synthetisches Indolalkaloidmolekül aus der Klasse der Tryptamine. Tryptamine haben eine gemeinsame Kernstruktur, die aus einem bicyclischen Indol-Heterocyclus besteht, der über eine Ethyl-Seitenkette an R3 mit einer Aminogruppe verbunden ist. 4-HO-MiPT ist am R4 des Indol-Heterocyclus mit einer funktionellen Hydroxylgruppe (HO) OH- substituiert. Außerdem enthält es eine Methylgruppe und eine Isopropylkette, die an das endständige Amin RN des Tryptamingrundgerüsts (MiPT) gebunden sind. 4-HO-MiPT ist das N-substituierte Isopropyl-Homolog von 4-HO-DMT (Psilocin).
Pharmakologie
Es wird angenommen, dass die psychedelischen Wirkungen von 4-HO-MiPT auf seine Wirksamkeit am 5-HT2A-Rezeptor als partieller Agonist zurückzuführen sind. Die Rolle dieser Wechselwirkungen und die Art und Weise, wie sie zu der psychedelischen Erfahrung führen, sind jedoch nach wie vor nicht klar. 4-HO-MiPT ist vermutlich ein serotonerges Psychedelikum. Wie bei anderen serotonergen Psychedelika geht man davon aus, dass seine Wirkungsweise auf seinem partiellen Agonismus der 5-HT2A- und 5-HT1A-Serotoninrezeptoren beruht.