6-Allyl-6-nor-Lysergsäurediethylamid (auch bekannt als N-allyl-nor-Lysergsäure-N,N-diethylamid, N-allyl-nor-LSD oder allgemein als AL-LAD) ist eine neuartige psychedelische Substanz aus der Klasse der Lysergamide. AL-LAD ist chemisch ähnlich wie LSD und hat einen ähnlichen Wirkmechanismus, der hauptsächlich durch Bindung an Serotoninrezeptoren im Gehirn funktioniert.
AL-LAD wurde erstmals 1984 von Andrew J. Hoffman und David Nichols als Teil einer Reihe von LSD-Analoga untersucht, zu denen auch ETH-LAD und PRO-LAD gehörten.[1] Seine Wirkung beim Menschen wurde später von Alexander Shulgin in seinem Buch TiHKAL („Tryptamine, die ich gekannt und geliebt habe“) dokumentiert, in dem es als „eine von mehreren sehr potenten Verbindungen in einer großen Reihe von nor-LSD-Analoga“ beschrieben wird. [2] Im Jahr 2013 wurde AL-LAD auf dem Markt für Forschungschemikalien zum Verkauf angeboten,[3] wo es neben Lysergamiden wie 1P-LSD, ALD-52 und ETH-LAD als legale Alternative zu LSD auf dem grauen Markt angeboten wird.
In Anwenderberichten wird die Wirkung von AL-LAD als ähnlich wie die von LSD beschrieben, mit einigen subtilen Unterschieden. Es wird angenommen, dass es entweder gleich stark oder etwas weniger stark als LSD selbst ist, wobei eine aktive Dosis zwischen 75 und 150 Mikrogramm angegeben wird. Es wird oft als eher visuell orientiert beschrieben, aber mit einem weniger introspektiven Kopfbereich. Es hat auch eine etwas kürzere Wirkungsdauer und wird allgemein als eine weniger angstauslösende und herausfordernde Version von LSD angesehen.
Es gibt nur sehr wenige Daten über die pharmakologischen Eigenschaften, den Stoffwechsel und die Toxizität von AL-LAD. Obwohl es von den Konsumenten oft als eher freizeitorientiert und nicht bedrohlich im Vergleich zu LSD beschrieben wird, ist es sehr ratsam, sich dieser hochpotenten halluzinogenen Substanz mit der angemessenen Menge an Vorsicht und Praktiken zur Schadensminimierung zu nähern, wenn man sie verwendet.
Chemie
AL-LAD oder 6-Allyl-6-nor-Lysergsäurediethylamid ist ein halbsynthetisches Alkaloid aus der Familie der Lysergamide. AL-LAD ist ein strukturelles Analogon der Lysergsäure, wobei eine funktionelle N,N-Diethylamidgruppe an RN der chemischen Struktur gebunden ist. Die chemische Struktur von AL-LAD enthält ein bicyclisches Hexahydroindol, das mit einer bicyclischen Chinolingruppe (Nor-Lysergsäure) kondensiert ist. Im Gegensatz zu LSD enthält AL-LAD keine Methylgruppe, die an R6 des nor-lysergischen Säuregerüsts substituiert ist; dies wird durch die Vorsilbe nor- dargestellt. Stattdessen ist AL-LAD an R6 mit einer Allylgruppe substituiert, die aus einer Methylenbrücke besteht, die an einen Vinylsubstituenten gebunden ist. Am Kohlenstoff 8 des Chinolins ist ein N,N-Diethylcarboxamid gebunden.
AL-LAD ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren an R5 und R8. AL-LAD, auch (+)-D-AL-LAD genannt, hat eine absolute Konfiguration von (5R, 8R). Die drei anderen Stereoisomere von AL-LAD weisen keine psychoaktiven Eigenschaften auf[2].
AL-LAD verursacht keine Farbveränderung mit den Reagenzien von Marquis, Mecke oder Mandelin,[4] färbt aber das Ehrlich’sche Reagenz violett, was auf das Vorhandensein der Indolkomponente in seiner Struktur zurückzuführen ist.
Pharmakologie
Weitere Informationen: Serotonergisches Psychedelikum
AL-LAD wirkt wahrscheinlich als partieller 5-HT2A-Agonist. Es wird angenommen, dass die psychedelischen Wirkungen auf die Wirksamkeit von AL-LAD an den 5-HT2A-Rezeptoren zurückzuführen sind. Die Rolle dieser Wechselwirkungen und die Art und Weise, wie sie zu der psychedelischen Erfahrung führen, sind jedoch noch Gegenstand wissenschaftlicher Untersuchungen.
AL-LAD weist viele Gemeinsamkeiten mit seiner Ausgangssubstanz LSD auf; beim Menschen scheint es in etwa die gleiche (wenn auch etwas geringere) Potenz und einen ähnlichen Mechanismus zu haben, obwohl der Verlauf und die Dauer der Wirkungen komprimiert sind (während sie qualitativ weniger intensiv und leichter zu handhaben sind – was vielleicht darauf zurückzuführen ist, dass es leichter abgebaut wird). Bei Ratten wurde jedoch gemessen, dass AL-LAD etwa doppelt so stark wie LSD ist,[1] obwohl anekdotische Berichte von Menschen berichten, dass es etwa gleich stark, wenn nicht sogar etwas weniger stark psychoaktiv als LSD ist.